词起首二句“唱得梨园绝代声，前朝惟数李夫人”，意谓能得 唐代 梨园之遗声，歌艺绝妙，无可伦比的只有“前朝”的李师师了。“梨园”，唐玄宗曾选乐工三百人及宫女数百人居宜春北苑练习歌舞，亦称梨园弟子。“前朝”，前任皇帝位的时期，这里指宋徽宗时。民间传说师师曾被召入宫中，封为瀛国夫人，故人们都习惯尊称为李夫人。南宋初年，人们谈到李师师总是与徽宗皇帝的昏庸荒淫致有灭亡的惨痛历史教训联系起来。师师是令人同情的。当公元1126年（靖康元年）正月，北宋国势危急，以钦宗为首的统治集团接受了金人议和退兵的条件，为缴纳金人的巨额金帛汴京城内大肆搜括，师师被抄家。第二年北宋灭亡了，徽宗和钦宗被俘北去。李师师同中原许多居民一样，历尽艰辛逃难到了江南。作者即是湖湘与之偶遇有感，才写下了这首词。刘子翬《汴京纪事》诗云：“辇毂繁华事可伤，师师垂老过湖湘，缕衣檀板无人识，一曲当时动帝王。”可见南宋初年师师确实湖湘一带，隐姓埋名，依旧卖艺为生。“自从惊破霓裳后，楚奏吴歌扇里新”二句正面表述了师师靖康之际的遭遇。“霓裳”指唐代宫廷的“霓裳羽衣舞”。 白居易 《长恨歌》的“渔阳鼙鼓动地来，惊破霓裳羽衣曲”，即指唐玄宗与 杨玉环 的骄奢淫乐致有安史之乱。安史之乱和靖康之变，历史教训方面有某种相似之处，所以词人借“惊破霓裳”以喻北宋灭亡。“自从惊破霓裳后”，师师生活发生剧变，忽然失去皇帝的宠幸，再度流落民间卖艺。歌妓们演唱时以曲名书于歌扇，由听众点唱，所谓“歌尽桃花扇底风”即唱完扇上列出之歌曲。词的上片以“前朝”、“惊破”、“扇里新”等词语表示师师生活变化的轨迹，概括了她一生的命运。师师的命运又暗与北宋灭亡的命运有着联系。
词的下片突出表达作者悲痛感慨之情。过片以虚写而制造了悲伤凄凉的抒情氛围。“秦嶂雁，越溪砧”是指北方南飞的雁唳和南方妇女的捣衣声。这两种声音寂寞的夜里都会给客寄他乡的人以悲伤凄凉之感，真是：“雁已不堪闻，砧声何处村”。朱敦儒与李师师都同是流落南方的北客。当西风萧瑟的秋夜，词人不禁感到他与师师都像落叶飘零的身世了。这两位飘零的北客异乡萍水相逢，流落的命运使他们产生相互的同情。所以当词人酒席之前忽然听到熟悉的师师所唱的“当时曲”，恍然确知这就是“唱得梨园绝代声”的李夫人时，对师师的同情，和自己国破家亡、仓皇避难的伤痛，一齐迸涌出来。“侧帽”，冠帽歪斜，表示生活潦倒的颓放之状：“停杯”表示心情异常激动，痛苦情绪无法排解。这很形象地传达出了当时作者的心情，他激动感慨得“侧帽停杯”，掩面痛哭。
朱敦儒这首小词低回宛转深切感人。它以反映歌妓李师师的不幸遭遇，从侧面接触了靖康之变的历史题材，表达了士大夫深沉的悲痛和爱国的情感。