顾阿瑛与吕诚、袁华三人，被时人称为“昆山三才子”。著有《玉山璞稿》、《玉山名胜集》、《草堂雅集》等等，《草堂雅集》则是顾阿瑛友朋同仁的作品集，收录的诗篇多达数千首，主要作于至正年间。顾阿瑛爱结诗友，在吴中活动的文人几乎皆有交往，其中包括杨维桢、柯九思、郑元祐、张雨、袁华、王冕、倪瓒、郭翼……等等。玉山草堂落成后，经常邀友饮酒赋诗题咏。至正二十七年（1367年）。明代刑部尚书王世贞《艺苑卮言》卷六云：“吾昆山顾阿瑛，无锡倪云林，俱以猗卓之资，更挟才藻，风流豪赏，为东南之冠。”

顾阿瑛其才性高旷，精于音律，擅长吹、拉、弹、唱，以声伎广交四方宾客。昆曲最早是昆山方言的吟唱，称之谓“昆山腔”。因此，顾阿瑛的玉山草堂是“昆山腔”形成的聚集地。顾阿瑛的玉山草堂汇集了一个戏曲群和一批热心创作、才情焕发的词曲家及杂剧、南戏作家和表演艺术家。在玉山草堂雅集与“昆山腔”相关的人士有：柯九思、杨维祯、张翥、高明、熊梦祥、倪云林、袁华、顾坚等。这些作家和表演者由两个部分组成，一是外籍来昆山；二是昆山本地的。其中最突出的外籍来玉山草堂雅集的有六位，分别是：柯九思、杨维祯、高明、熊梦祥、张翥、倪云林。故顾阿瑛对昆山腔的形成是不可或缺的。

顾阿瑛出生于昆山望族，为南朝学者顾野王的后裔。顾氏世代为官，祖父顾传闻，字训之，官至卫辉怀孟路总管。曾祖父为宋武翼郎。顾阿瑛十六岁始继承父志，治理产业。他自撰《金粟道人顾君墓志铭》载：“年十六干父之蛊，而遂废学焉。”“故达官时贵靡不交识，然不坠于家声。” 顾阿瑛经过十多年的努力，逐渐成为吴中巨富。清人董潮在《东臬杂录》中云：顾阿瑛“擅陶朱之术”，意即顾阿瑛如陶朱公一样以经商致富。昆山在元初升为州以后，迅速发展成为一座商业经济繁荣的新兴城市，顾阿瑛以祖产加之自己的努力，拥有数百顷田产，其身份“当非传统意义上的乡村地主”。当时，顾阿瑛与倪云林（无锡）、曹梦炎并称为江南三大巨富。

“四次辞官”即第一次授浙会稽教谕避之；第二次是至正九年（1349年）让其侄子顾良左代任；第三次是至正十四年（1354年）二月，江浙行省参政董抟霄除水军副都万户，开府于流经昆山州的娄江，命顾阿瑛佐治军务。顾阿瑛认为，这次于国难当头，义不容辞。他终于出山从军（任幕僚），侍董师巡海，历三月而平定海寇，使千艘粮船得以顺利由娄江出海运抵大都。由于顾阿瑛治事有方，朝廷举荐他为昆山知州，但索要价值三万斛白麻的粟粮，这为顾阿瑛的性情和人格所不能接受。于是第三次辞官。第四次于至正十六年（1356年）张士诚占据平江（苏州一带）后，“欲强以官”，顾阿瑛不就，并削发作家僧。