自幼入村垫读书，酷爱书法，20岁后业儒，曾设帐于临沂城及三官庙、孙对河等村，授徒甚众，今多有成名者，皆谓陈允升乃其启蒙之师。陈允升除教书外，终日刻苦自学书法，先从欧体入手，《九成官》、《化度寺》、《皇甫碑》，皆能背临，后又兼习《集柳碑》。于是他的隶书逐渐形成了独自的风格，为再习篆隶行草奠定了坚实的基础。此时他己感到不能停留在研习碑帖的基础上，应该走出家门拜师深造。在临沂最使他佩服的书法家，就是戊戌变法后回家隐居的王思衍。当陈允升到兰陵拜谒王思衍时，王从对话中看出他的学识非浅，即聘他为家塾塾师。陈允升不要束脩，只要求跟王学字。从此，陈的书法大有长进，所学王思衍的篆隶皆可乱真。当时去王家求字者甚众，王不能一一应付，多数即由陈代笔，王只是落款和铃印。民国廿四年(1935)续修临沂县志时，王思衍被请来参加编辑。书成后，新志的封面题字即由王推荐陈允升所书。王思衍的书法对陈允升影响很大，其篆刻尤为陈所称道。《嚼雪斋印谱》刻成后，陈允升得到了一部，终日对之研习，所以陈的篆刻亦出自王思衍的窠臼。

陈允升给我们留下了宝贵的精神财富。他的墨迹传遍大江南北并远播日本和美国。他的书法理论也有不少，现择其一《书法俚言》录之如下:"作字之法，姿势居先，坐正头直，挺腰平肩，胸勿着案，管对鼻端，左手按纸，右手笔拈，执笔之法，实指虚拳，竖锋平腕，腕臂酌悬，运笔之法，控纵折旋，渡留顿挫，溺管务坚，勿滑勿浮，力注笔尖，笔走中锋，意在笔前，字之体态，肥瘦方圆，丑俊拙巧，筋骨须完，字之章法，照应巡环，飘逸严整，神韵当涵，童年学字，点画先研，各笔分习，自简及繁，一笔三折，垂缩往还，欲下先上，欲右左盘，慢临细摩，碑帖详参，由生达熟，妙造自然，学字基础，功夫最先，天资墨宝，尤赖师传，学字程序，欲易先难，周秦汉魏，六朝兼探，唐宋名笔，净习仰钻。篆隶真草，以次沈潜，成就大小，资功是瞻。大成固尚，小成亦贤，能得一善，脱俗超凡。挺身社会，风度翻翻，淋漓挥洒，满纸云烟，其兴无尽，其乐无边，我今颓笔，临摹犹酣，虽云坷坷，进步实艰，望尔青童，早致精坚，奋勇苦练，羲献克攀。"初学书法者细读此文还是非常有益的。

以下几幅是陈允升的书法作品：

1938年3月，日军"飞机轰炸兰陵，百姓逃难，陈允升回到临沂常旺村家中。日寇闻讯，即派汉奸齐华亭到乡间去请陈进城参加新民会，为日寇写字宣传，当即遭到陈的严词拒绝。整个抗日战争期间，陈允升未给日寇汉奸写过只字片纸。其民族气节令人敬佩。抗战胜利后，陈允升应临沂参议会的邀请，进城参加了修建革命烈士塔的工作。他精心为烈士塔书写了题词和烈士的英名。1947年国民党反动派进攻临沂，他又转入乡间隐居，后闻知烈士塔被国民党军队破坏后，十分痛心。就在这时，王洪九派人来请他书写门匣，第一次拒绝后，第二次就打算强行抓人。幸有他的学生闻知报信，陈允升才挑起了书担四处云游卖字而逃脱。1948年临沂再次解放后，陈允升重见天日，立即回城居住，结束了挑担卖字的生涯，并投身到新成立的"建塔委员会"去工作了。现在的"华东革命烈士陵园"中有陈允升多处墨迹。烈士纪念塔西北面的鲁中南党委、鲁中南行署、鲁中南军区的题词即是由他用工整的隶书所写，王麓水烈士的墓碑亦是由他用工整的正楷所书，纪念堂内的烈士英名碑也由他书写了多方。临沂县成立了第一届政协，陈允升被推举为政协委员，并将他安置在文化馆居住。从此陈允升感到身逢盛世，下决心为临沂的书法艺术培育人才，因此学生日众，其中有政府和部队领导人、社会青年及在校的师生，从而推动了临沂书法艺术的发展。陈允升的书法艺术至今流传不衰。陈允升的一生是坎坷不平的，但他从来也没有动摇过他苦练书法的决心。他曾书写过一首郑板桥的"竹石诗":"咬定青山不放松，立根原在破岩中;千磨万击还坚劲，任尔东西南北风。"此诗悬挂在他的书斋中，充分体现了他的情志。

陈允升一生最佩服的老师是王思衍，最要好的朋友是王小古。虽然他比王小古大20多岁，但是艺术的纽带却使他们结成了忘年之交。1976年岁末，王小古给他撰写了一副对联:"荆山奇异人珍爱，铁砚功夫自不知。"一旁又用小字题道:"允升陈老师书法驰誉大江南北，对后学青年影响极大，实亦吾师也。"可见王小古对他是推崇备至的。1977年3月25日，陈允升因病与世长辞，引起了临沂书法界的悲痛。王小古送的挽联上题着:"艺苑星堕"4个醒目大字。并作了一首五言绝句以示对陈允升的悼念:"彤管寒金雀，春风冷砚池;群鹅何处换，一风竟西辞。"陈先生的一生中除了教书写字外还兼习中医。他精读了《内经》《金匮要略》、《伤寒论》、《本草纲目》等传统著作，他还下工夫学习了《傅青主男科》和《傅青主妇科》两书。因此他还经常给人看病，解除了不少病人的痛苦。