自幼入村垫读书,酷爱书法,20岁后业儒,曾设帐于临沂城及三官庙、孙对河等村,授徒甚众,今多有成名者,皆谓陈允升乃其启蒙之师。陈允升除教书外,终日刻苦自学书法,先从欧体入手,《九成官》、《化度寺》、《皇甫碑》,皆能背临,后又兼习《集柳碑》。于是他的隶书逐渐形成了独自的风格,为再习篆隶行草奠定了坚实的基础。此时他己感到不能停留在研习碑帖的基础上,应该走出家门拜师深造。在临沂最使他佩服的书法家,就是戊戌变法后回家隐居的王思衍。当陈允升到兰陵拜谒王思衍时,王从对话中看出他的学识非浅,即聘他为家塾塾师。陈允升不要束脩,只要求跟王学字。从此,陈的书法大有长进,所学王思衍的篆隶皆可乱真。当时去王家求字者甚众,王不能一一应付,多数即由陈代笔,王只是落款和铃印。民国廿四年(1935)续修临沂县志时,王思衍被请来参加编辑。书成后,新志的封面题字即由王推荐陈允升所书。王思衍的书法对陈允升影响很大,其篆刻尤为陈所称道。《嚼雪斋印谱》刻成后,陈允升得到了一部,终日对之研习,所以陈的篆刻亦出自王思衍的窠臼。