勇冠三军

杜曾少年时就勇猛过人，能身穿铠甲在水中游泳。早年担任新野王司马歆的镇南参军，后来历任华容县令、南蛮司马。凡是有战争对阵，杜曾常勇冠三军。

杀死胡亢

永嘉六年（312年），当时正逢永嘉之乱，新野王司马歆的原牙门将胡亢在竟陵（在今湖北省一带）聚众起兵，自称楚公，任命杜曾担任代理竟陵太守。胡亢性格猜忌多疑，因此杀死自己的骁勇部将数十人，杜曾内心不安，暗中企图谋害胡亢，于是低声下气地讨好胡亢，胡亢不知他的企图，十分信任他。建兴元年（313年），荆州贼寇首领王冲自称荆州刺史。王冲部下很强盛，多次派兵掠夺胡亢的地盘，胡亢为此烦恼，征询杜曾的意见，杜曾劝他反击，胡亢听从。杜曾请把胡亢帐中的武器交给工匠说是让他们打磨，然后秘密引来王冲的军队，让他们攻打胡亢。胡亢出动全部精锐部队出城阻击王冲，而城中空虚，杜曾趁机杀死胡亢，接管了他的部众，自称南中郎将，任竟陵太守。杜曾请求迎娶南郡太守刘务的女儿为妻，但遭到刘务的拒绝，便杀死刘务全家。

占据汉沔

建兴元年（313年）九月，荆州刺史陶侃的参军王贡从王敦处回来，到竟陵，假称陶侃的命令，任命杜曾为前锋大都督，攻打王冲，把王冲杀死，王冲的部众全部归降。陶侃征召杜曾，杜曾不来。王贡害怕因为假称陶侃的命令而获罪，就与杜曾反叛攻打陶侃。十月，陶侃的军队大败，陶侃仅仅逃脱性命。建兴三年（315年），晋愍帝司马邺任命侍中第五猗为安南将军、监荆梁益宁四州诸军事、荆州刺史，第五猗从武关出行。杜曾到襄阳迎接第五猗，并为侄子娶第五猗的女儿为妻，于是聚集军队一万人，与第五猗分别占据汉水、沔水地区。

击败陶侃

不久，陶侃打败杜弢，乘胜进军攻打杜曾，有轻视杜曾的想法。陶侃的司马鲁恬劝谏他说：“凡是战斗，应当先了解双方的将领。现在您的部将，没有比得上杜曾的，不能轻视认为可以逼迫他。”陶侃不听劝谏，进军把杜曾包围在石城中。杜曾的军队骑兵多，偷偷打开城门用骑兵突破陶侃的兵阵，又从陶侃军队的背后，反攻陶侃，陶侃的军队战败，数百人投水而死。杜曾将要进兵顺阳，下马对陶侃致礼，告辞而去。当时荀崧担任都督荆州江北诸军事，驻守宛城，杜曾带领军队包围他，荀崧兵少粮尽，便向襄城太守石览、南中郎将周访求救。周访派其子周抚带领三千兵士，与石览一起救援荀崧，杜曾这才逃走。杜曾又给荀崧写信，请求讨伐丹水县贼寇了报效朝廷，荀崧同意了他的请求。陶侃致信给荀崧道：“杜曾凶恶狡猾，他的军卒都是豺狼，跟吃掉自己母亲的鸱枭差不多。此人不死，荆州的土地就不会安宁，您应该记住我的话！”荀崧因为宛城军中兵少，想借杜曾的力量作为外援，便没有听从陶侃的劝阻。杜曾果然再次反叛，带领流亡的二千余人包围襄阳，连续几天，没有攻下而退兵。王敦宠信的钱凤，因嫉妒陶侃的功劳而多次诋毁他。陶侃回到江陵想向王敦解释，王敦扣留住陶侃不放，后来王敦让他降职担任广州刺史，而派自己的堂弟王暠（一作王廙）担任荆州刺史。荆州官吏郑攀等人因陶侃刚消灭大贼寇，却反遭贬黜，大家群情激愤；又因王暠猜忌暴戾难以共事，郑攀等人于是率领部众三千人到涢口驻扎，向西迎接杜曾。王暠遭到郑攀等人的袭击，投奔到江安县。杜曾与郑攀等人又向北迎接第五猗来抵御王暠。王暠督率各支军队讨伐杜曾，被杜曾打败。

被抓遭杀

建兴五年（317年）八月，郑攀等人共同抗拒王暠，因众心不齐，退散至横桑，打算再次投靠杜曾。王敦派遣武昌太守赵诱、襄阳太守朱轨率军攻击，郑攀等人畏惧，请求归降。杜曾也自请袭击襄阳第五猗的军队，以赎其罪。杜曾等又率军直奔扬口，王暠派遣朱伺回军，朱伺刚到壁垒之中，就被杜曾军队包围。杜曾攻陷城北门，朱伺受伤逃走，前往甑山投奔王暠，因伤重而死。八月二十八日，赵诱、朱轨及陵江将军黄峻与杜曾交战于女观湖，赵诱等人都兵败战死。杜曾乘胜直抵沔口，威震长江、沔水一带。王敦派豫章太守周访进攻杜曾的军队，周访拥有八千兵众，进至沌阳。杜曾的军队锐气很盛，周访让将军李恒督守军阵左翼，许朝督守右翼，自己坐镇中军。杜曾先攻左、右两翼，周访在阵后发箭以安军心，命令士卒说：“一翼兵败，呜鼓三声；两翼都败，鸣鼓六声。”赵诱的儿子越胤统领父亲部下剩存士兵从属左翼，奋勇作战，失败以后又聚集起来，骑马禀告周访。周访发怒，叱斥让他继续进击，赵胤大哭，返身作战。从早上激战至下午申时，周访军阵两翼都战败，周访挑选精锐士兵八百人，亲自斟酒劝饮，令他们不得妄动，听到鼓声再进攻。杜曾军队前行不到三十步，周访亲自击鼓，将士们都腾跃赴敌，杜曾军队因此大败，被杀一千多人。周访连夜追击，众将请求等待明日，周访说：“杜曾骁勇善战，以往我们以逸待劳，所以胜敌。现在应当乘其衰败之时追袭，才能歼灭他。”于是鸣鼓进军，平定汉水、沔水流域。杜曾逃跑保守武当。太兴二年（319年），周访再次讨伐杜曾，经过多次交战不能取胜。周访派人依山开道，偷袭杜曾，杜曾军队溃散，他的部下马俊、苏温等抓获他到周访处投降。周访想把杜曾解送到武昌，但朱轨的儿子朱昌、赵诱的儿子赵胤都想杀死杜曾为父报仇，于是斩杀杜曾，朱昌、赵胤切碎分吃了杜曾的肉。