1630年（崇祯三年）中举人后，先后五次参加会试，均不第。博览群书，多才多艺，凡礼、乐、兵、农、天文、历法、历史、地理之学，凡诗文、书画、金石、琴棋、刀剑以及女工刺绣、革工缝纫等百工技艺，无不通晓。几次在南京参加复社的集会活动，又先后寓居苏州、镇江、松江，与当时志士名流陈子龙、杨文聪、顾梦游等唱酬砥砺，图谋救时报国，风流倜傥，倾动一时。1645年（弘光元年，顺治二年），清兵渡江，弘光政府瓦解，江南人民纷起抗清。万寿祺在苏州附近举兵，与沈自炳、钱邦芑等的陈湖之师，黄家瑞、陈子龙等的泖湖之师，吴易等的笠泽之师，相配合呼应。义师溃败后，万寿祺遭隐被执，将及于难，遇救，得脱归江北。后来，他在题为《隰西草堂》的一组诗中，回忆前情，有“往事悲浔泖，余生寄楚州”之句，在题为《自志六图》的一组画中，绘《泛湖图》一幅以志其事。顾炎武的《赠万举人寿祺》一诗，也特意表彰其事：“白龙化为鱼，一入豫且网。愕眙不敢杀，纵之遂长往。万子当代才，深情特高爽；时危见絷维，忠义性无枉。”

1646年（隆武二年，顺治三年）春，万寿祺易僧服，托迹于佛门。

1650年（永历四年，顺治七年），他在所书他和志士唐允甲（字祖命）的唱和诗卷（长洲章氏四当斋旧藏）上识云；“余闻之志有不得则思，思之不能则唱叹生焉，祖命高洁之士，自南渡为党人，被发行吟，托言香草，则风人之遗也。余为比丘，情无从生，何思之有，而日同唱叹，有类行国，后之君子，必有知吾两人者。”

1651年（永历五年，顺治八年），他在绘赠友人顾炎武的《秋江别思图》（龙游余氏寒柯堂旧藏）上识云：“子豫于商贾，余隐于沙门，虽所就之路殊，而志足悲矣。”并勉以顾念昔日声名，“舍商贾求所以为宁人者。”显然，他并没有忘情世事，解脱一切。他以“明志”为号，表面上似在声明他已与世无事了，实际上正以寄寓他不与清人合作、坚持民族气节的心态。

万寿祺中举后，困于春闱达十六年，隐于沙门又八年，在这二十几年中间，始终不曾进入官场。